Radu cel Frumos, descendent al domnitorului Vlad Dracul și al Vasilisei Mușat, s-a evidențiat ca fiu al acestei nobile uniuni. În plus față de relația sa cu Vlad al III-lea (cunoscut și sub numele de Țepeș), Radu a fost înrudit cu alți doi frați mai în vârstă, anume Mircea al II-lea și Vlad Călugărul. Acești frați au avut o prezență efemeră la conducerea Țării Românești, având o domnie de scurtă durată în istoria tumultoasă a acestei regiuni.
În anul 1436, Vlad al II-lea Dracul a devenit domnitor al Țării Românești. Cu toate acestea, în 1442, el a fost înlăturat de facțiunile ostile din cadrul unei alianțe cu Ungaria.
Pentru a-și asigura revenirea pe tron, Vlad al II-lea Dracul a căutat sprijinul otomanilor, acceptând să plătească tribut sultanului. În plus, pentru a consolida alianța, a trimis cei doi fii legitimi, Vlad al III-lea și Radu, la curtea otomană, unde au servit ca ostatici, garantând astfel loialitatea tatălui lor. Educația celor doi frați în această perioadă a inclus studii de logică, Coran, precum și limba și literatura turcă și persană.
Cu sprijinul otomanilor, Vlad Dracul a reușit să se întoarcă în Țara Românească și să-și recupereze tronul de la Basarab al II-lea. Acest episod din istorie a evidențiat abilitățile diplomatice și politice ale lui Vlad al II-lea Dracul, care a reușit să negocieze cu succes într-un context geopolitic complex și să-și consolideze poziția prin alianțe strategice.
Într-un final, Vlad a fost eliberat și a ocupat tronul Munteniei în 1448, după ce tatăl său a fost ucis de Ioan de Hunedoara. În contrast, Radu a adoptat islamul și i s-a permis să intre în curtea imperială otomană. Ulterior, Radu a participat alături de noul sultan, Mehmet al II-lea, la asediul care a dus la căderea Constantinopolului în 1453. A avut privilegiul de a locui în noul Palat Topkapı din Istanbul.
Conform relatărilor unui ienicer sârb, Konstantin Mihailović, Radu a devenit comandant al ienicerilor și a condus 4.000 de călăreți în campania împotriva fratelui său, Vlad al III-lea.
Conform versiunilor latine ale relatărilor cronicarului bizantin Laonic Chalcocondil, se spune că Radu a dezvoltat o apropiere profundă și a devenit favoritul personal al lui Mehmed al II-lea. Se sugerează că această relație intimă ar fi putut să apară datorită aspectului său atrăgător și că, posibil, între cei doi a existat o legătură amoroasă.
